云南大学2015考研-619-《有机化学》考试大纲

 云南大学《有机化学》考研考试大纲

 

适用专业：化学、应用化学、化学工程与工艺、制药工程等专业

试题总分：75分

答题时间：1.5小时

 

一、考试目的和要求

《有机化学》课程考试旨在了解和考查学生的有机化学基本知识以及运用有机化学知识分析和解决问题的能力。本课程要求学生较系统地掌握有机化学基本知识，熟悉有机化学基本理论，理解和掌握有机化合物的结构、性质及其相互转化的规律，了解基础有机化学实验基本技术，能够较熟练地解决有机化学的基本问题。

 

二、题型及分布

1、选择题（涉及基本概念、基本知识、基本理论、基本性质、基本规律等），约16分；

2、简答题（含命名与写结构式、鉴别题、写反应机理），约14分；

3、完成反应式（填空方式，包括中间产物、最终产物、试剂和重要反应条件，内容涉及基本反应），约21分；

4、推测结构（含波谱方法、化学方法及综合方法），约8分；

5、合成题，约16分。

难易分布：较易题型40%；中等题型40%；较难题型20%

 

三、考试范围（要求掌握和了解的各章内容）

 

第一章           绪  论

基本要求：1、了解有机化学的发展简史；2、掌握共价键理论及其在有机化学上的应用；3、了解研究有机物的一般方法及分类。

基本概念和内容：1、有机化学及其重要性；2、有机化合物的特性；3 有机化合物中的化学键--共价键：价键理论、杂化轨道、分子轨道理论、共振论、共价键的属性；4、研究有机化合物的一般方法；5、有机反应的类型、有机反应中间体；6、有机化合物的分类：根据碳的骨架分类、按官能团分类。

 

第二章           烷  烃

基本要求：1、掌握烷烃的同分异构现象及命名方法；2、掌握烷烃的结构与物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系；3、掌握烷烃的构象：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；4、掌握烷烃的化学性质及自由基取代反应历程及各类自由基的相对稳定性；5、了解烷烃的来源和用途。

基本概念及内容：轨道的杂化（sp³、sp²、sp杂化）、沸点、熔点、密度、波谱性质、构象异构、卤代反应、自由基、自由基历程、反应活性、反应选择性。1、烷烃的同系列、通式和同分异构现象；2、烷烃的命名：普通同命名法、系统命名法；3、烷烃的结构：碳原子的正四面体和sp³杂化、烷烃的构象；4、烷烃的物理性质：物质的状态、熔点和沸点；5、烷烃的反应：卤代反应、烷烃的燃烧—氧化、热解反应；6、烷烃的来源和用途。

 

第三章           烯  烃

基本要求：1、掌握烯烃的结构，双键的形成过程和p键的特征；2、掌握烯烃的同分异构、命名及次序规则；3、掌握烯烃的物理性质和化学性质；4、掌握烯烃的亲电加成反应历程、碳正离子的稳定性和 Markovnikov规则，理解自由基加成反应历程；5、掌握烯烃的制备方法。

基本概念及内容：催化氢化、氢化热、亲电加成反应历程、Markovnikov规则、过氧化物效应、聚合反应、氧化反应、α-氢原子的反应。1、烯烃的结构；2、烯烃的同分异构和命名；3、烯烃的物理性质；4、烯烃的反应：烯烃的加成反应、烯烃的取代反应-- a-氢原子的卤代；5 烯烃的来源。

 

第四章           二烯烃和炔烃

基本要求：1、掌握二烯烃和炔烃的结构、命名及化学性质；2、掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应；3、掌握共轭体系及共轭效应；4、掌握炔烃的制备方法；5、理解速度控制和平衡控制的概念。

基本概念及内容：共轭效应（π,π-共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ,p-超共轭）。1、二烯烃的分类和命名；2、共轭二烯烃的结构—共轭效应；3、二烯烃的物理和反应：亲电加成反应（1,4-和1,2-加成）、狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应、聚合反应；4、炔烃的结构、同分异构和命名；5、炔烃的物理和反应：末端炔烃的酸性和炔化物的生成、加成反应、氧化反应、聚合反应；6、炔烃的来源和制备。

 

第五章           脂环烃

基本要求：1、掌握脂环烃的分类、命名和性质；2、理解脂环烃的结构、典型构象及其稳定性的解释；3、掌握脂环烃的制备。

基本概念及内容：桥环化合物、螺环化合物、构象、椅式构象、船式构象、优势构象、e-键、a-键。1、脂环烃的结构、分类和命名；2、脂环化合物的立体异构现象、环己烷及其衍生物的构象、多脂环化合物；3、脂环烃的性质；4、构象分析。

 

第六章                                                                                     有机化合物的波谱分析

基本要求：1、了解电磁波谱与分子吸收光谱的关系；2、掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱的基本原理和应用；3、能对较简单的红外光谱和核磁共振氢谱的谱图进行解析。

基本概念及内容：分子振动、特征频率、屏蔽效应、化学位移、自旋偶合与自旋裂分、n + 1规则。1、结构式与波谱；2、紫外光谱(UV)：电子跃迁与紫外光谱的基本原理；3、红外光谱(IR)：分子振动与红外光谱的基本原理、键与吸收峰位置、红外光谱的解析；4、核磁共振谱(NMR)：核磁共振的基本原理、化学位移、自旋-自旋相互偶合、¹H NMR图谱的解析；5、质谱(MS)：质谱的基本原理、质谱在有机化合物结构测定中的应用。

 

第七章           芳香烃

基本要求：1、掌握苯的结构及共振论的基本要点；2、掌握芳烃的命名与异构；3、掌握单环芳烃和萘的性质，理解亲电取代反应历程及定位规则的解释及应用；4、了解多环芳烃和非苯系芳烃的结构，理解休克尔规则。

基本概念及内容：动力学和热力学控制、 稠环芳烃、芳香性、Hückel规则。1、苯的结构；2、苯衍生物的命名和异构现象；3、苯及其衍生物的物理性质；4、苯及其衍生物的反应：亲电取代反应、氧化反应、加成反应、伯奇（Birch）反应；5、苯环环上取代基的定位效应和规律：两类定位基、苯环上取代反应定位规律的解释、定位规律的应用；6、萘的结构和性质；7、蒽和菲；8、富勒烯。

 

第八章                                                                                     立体化学

基本要求：1、掌握手性分子、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念；2、掌握Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系；3、掌握用R/S法标记旋光性化合物构型的方法。

基本概念及内容：对映异构体、手性碳原子、手性分子、光学活性、比旋光度。1、对映异构体和手性分子；2、对映异构体的物理性质—光学活性；3、对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法)；4、含一个及一个以上手性碳原子的化合物；5、含有其它手性原子的化合物；6、不含手性碳原子的化合物；7、环状化合物的立体异构：顺反异构、对映异构；8、对映体的化学性质。

 

第九章                                                                                     卤代烃

基本要求：1、了解卤代烃的分类和命名；2、掌握卤代烷的化学性质；3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程及影响因素；4、掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的化学性质；5、掌握卤代烃的制法。

基本概念和内容：亲核取代反应历程（S_N1、S_N2）、消除反应历程（E1、E2）、Grignard试剂、有机锂化合物。1、卤代烃的分类、命名及同分异构；2、卤代烃的物理性质；3、卤代烃的反应：亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解、卤离子交换、与AgNO₃作用）、消除反应、与金属反应、还原反应；4、卤代烃的制法；5、卤代烃的一些重要应用。

 

第十章                                                                                     醇、 酚、 醚

基本要求：1、掌握醇、酚、醚的结构、命名、物理性质及光谱性质；2、掌握醇、酚、醚的化学性质；4、掌握醇、苯酚、醚的制备；5、掌握β-消除反应历程及消除反应与亲核取代反应的竞争。

基本内容：1、醇的结构、分类和命名；2、醇的物理性质和反应：醇的酸性和碱性、醇的氧化、醇和无机含氧酸作用—氢氧键断裂生成酯的反应、卤化作用、醇的脱水反应；3、多元醇的特性；4、热消除反应；5、酚的结构、分类和命名；6、酚的物理性质和反应：酚的酸性、成醚及成酯、与FeCl₃的颜色反应、芳环上的反应、氧化反应；7、醚的结构、分类和命名；8、醚的物理性质和反应：佯盐的生成、醚键的断裂、克来森（Claisen）重排、环氧化合物的反应；9、醚的合成法。

 

第十一章 醛、酮、醌

基本要求：1、了解醛和酮的分类、同分异构及命名；2、掌握醛酮的结构、物理性质和光谱性质；3、掌握醛酮的化学性质；4、理解醛酮的亲核加成反应历程；5、掌握醛酮的制法；6、了解重要的醛酮和不饱和羰基化合物的性质。

基本内容：1、醛和酮的结构；2、醛和酮的制备方法；3、醛和酮的物理性质；4、醛和酮的化学性质——亲核加成反应（加HCN、加NaHSO₃、加ROH、与氨极其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成、与炔烃的加成、与Wittig试剂的反应）；α-氢的反应（卤代反应、缩合反应、Mannich反应）；醛和酮的氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应）；5、α,β-不饱和醛、酮的化学性质（1,4-亲电加成、1,4-亲核加成）。

 

第十二章  羧酸及其衍生物

基本要求：1、掌握羧酸的命名、物理性质和光谱性质；2、掌握羧酸的结构和化学性质；3、掌握羧酸的制备；4、掌握二元羧酸和取代酸的化学性质；5、掌握羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质；6、掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性；7、掌握酯的水解历程。

基本内容：1、羧酸的结构；羧酸的制备方法；2、羧酸及其衍生物的物理性质；3、羧酸的化学性质——羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）；羧酸衍生物的生成；羧基的还原反应；脱羧反应；α-氢原子的卤代反应。4、羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理； 还原反应；与Grignard反应；酰胺氮原子上的反应（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应）。

 

第十三章  取代羧酸

基本要求：1、掌握羟基酸的化学性质，了解重要的醇酸；2、掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

基本内容：1、羟基酸的制备方法（卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应）、羟基酸的化学性质——酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解。2、乙酰乙酸乙酯的制备方法（Claisen酯缩合）；3、乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解；4、乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

 

第十四章  氨和其它含氮化合物

基本要求：1.掌握胺的分类、命名和光谱性质；2.掌握胺的化学性质；3、掌握胺的制备；4、掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质。

基本内容：1、硝基化合物的结构；2、硝基化合物的化学性质（α-氢的活泼性、还原反应、硝基对苯环的影响）；3、胺的结构；4、胺的制备方法（氨或胺的烃基化、腈和酰胺的还原、醛和酮的氨化还原、酰胺的降解、硝基化合物的还原、Gabriel合成法）；5、胺的化学性质——碱性及影响碱性强度的因素、烃基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应。6、季铵盐和季铵碱、季铵碱的热分解。7、重氮盐的制备方法及重氮盐的结构；8、重氮盐的化学性质及在合成上的应用。

 

第十五章  杂环化合物、生物碱

基本要求：1、掌握杂环化合物的分类和命名；2、掌握五元杂环化合物的结构和化学性质；3、掌握吡啶的结构和化学性质，了解一些含六元杂环化合物的用途。

基本内容：1、杂环化合物的命名；2、五元和六元杂环化合物的结构与芳香性；3、五元杂环化合物的化学性质及重要化合物——呋喃和糠醛、吡咯、噻吩。4、六元杂环化合物的化学性质及重要化合物——吡啶；5、生物碱的一般性质和提取方法。

 

第十六章  碳水化合物

基本要求：1、掌握葡萄单糖的结构；2、掌握单糖的化学性质；3、掌握双糖的两种可能连接方式和蔗糖的结构，了解一些重要双糖的结构；4、了解多糖的结构及其应用。

基本内容：1、糖类化合物的分类；2、葡萄糖的结构（开链式、氧环式、Haworth式、构象式、开链式-氧环式的互变异构）；3、单糖的化学性质——氧化、还原、成脎反应、成苷反应、成酯和成醚反应；4、二糖（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖）的结构与性质；5、多糖（淀粉、纤维素）的结构与性质。

 

第十七章  氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

基本要求：1、掌握氨基酸的结构、构型、性质，了解氨基酸的分类和命名；2、掌握肽的结构和肽键，了解多肽结构的测定和端基分析；3、掌握蛋白质的分类、结构和性质；4、了解构成核酸的单体——核苷酸的结构，掌握核酸的结构和生物功能。

基本内容：1、氨基酸的制备方法（α-卤代酸的氨解、Gabrial合成法、Strecker合成法）；2、氨基酸的化学性质——两性和等电点、羧基的反应、氨基的反应、与水合茚三酮的反应。3、肽和蛋白质的结构。

 

第十八章  类脂、萜类和甾族化合物

基本要求：1．了解油脂的组成和性质；2．了解表面活性剂的概念及用途。3、了解萜类、甾体化合物的基本结构和异戊二烯规则；4、了解自然界中常见的几种萜类、甾族化合物及其生物功能。

基本内容：1、油脂的结构和性质（水解、加成、干性）；2、磷脂；肥皂和合成洗涤剂；3、萜类（单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜）；4、甾族化合物的结构及甾体激素。

七、参考文献

[1] 伍越寰等.有机化学[M]（第二版），中国科学技术大学出版社，2002年.

[2] 胡宏纹等.有机化学[M]. 北京：高等教育出版社，2002年.

[3] 伍越寰编.有机化学习题与解答[M].中国科学技术大学出版社，2003年.

 

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